química

Alanina

Modelo e fórmula de estrutura


A Alanina

Modelo molecular da Alanina
Fig. 1 - Modelo molecular da Alanina

A alanina é um dos aminoácidos codificados pelo código genético, sendo portanto um dos componentes das proteínas dos seres vivos. É um aminoácido não essencial. Ambos os enantiómeros D-alanina e L-alanina ocorrem naturalmente, embora a D-alanina se encontre somente na parede celular de algumas bactérias.

O seu nome comum é ácido 2-aminopropanóico (designando-se por Ácido 2-aminopropiônico em português do brasil). O grupo variável ligado ao carbono alfa, que distingue um aminoácido de outro, é neste caso um grupo metilo. Este grupo confere um carácter hidrofóbico à alanina, classificando-se esta como aminoácido alifático. Pela mesma razão, é estruturalmente um dos aminoácidos mais simples.

Quando faz parte de uma proteína, a alanina não é um aminoácido muito reativo, devido à limitada reatividade do grupo metilo em situações fisiológicas. É por isso uma opção quando se efetuam estudos de mutagénese dirigida destinados a revelar a função de um aminoácido mais reativo - a substituição deste por alanina possibilita a existência de um aminoácido na cadeia polipeptídica mas sem função reacional.

Fórmula de estrutura da Alanina
Fig. 2 - Fórmula de estrutura da Alanina

Apesar da sua pouca reatividade química, a alanina pode ter funções de reconhecimento de substratos ou reguladores alostéricos em sítios ativos ou de regulação em enzimas.

A Alanina atua no reconhecimento de substratos ou reguladores alostéricos em sítios ativos ou de regulação de enzimas; No metabolismo do Tripitofando e da Vitamina Piridoxina; Síntese protéica. Reduz o colesterol em Ratos.

Além disso, a alanina também atua como transportador dos íões amónio produzidos nos músculos para o fígado, pela aminação do piruvato em alanina, o posterior transporte desta para o fígado e a desaminaçao desta através da reação com o alfa-cetoglutarato (transaminação), formando como produtos o glutamato (que será usado no ciclo da ureia) e o piruvato novamente.

Algumas propriedades da Alanina

Nome sistemático (IUPAC): Ácido 2-aminopropiônico ou Ácido 2-amino-propanóico

Abreviatura/Símbolo: A / Ala

Fórmula química: C3H7NO2

Massa Molecular: 89.1

Ponto de fusão: 295-297 °C

Densidade: 1.40 g/cm3

Referências:

Wikipédia - Alanina

Imagem "Alanina 3d". Licenciado sob CC BY-SA 3.0, via Wikimedia Commons